Город Кимовск появился по указу Президиума Верховного Совета РСФСР от 31 марта 1952 года. Но возник он не вдруг и не на пустом месте. Населенный пункт, получивший в 1952 году статус города, прошел все стадии развития, как большинство городов нашей страны: от деревушки Михайловки на северной окраине Карачевского леса до города – районного центра.
Михайловка могла возникнуть в начале ХVIIвека, когда раздавались вотчины служилым людям и монастырям земли Епифанского уезда.
В книге «Куликово поле. Документы по землепользованию ХVII века» упоминаются деревни и села, расположенные вблизи д.Михайловки. Это д.Карачево, бывшая д.Гранки (запустевшая от набегов), а ещё раньше упоминалось с.Иваньково.
Первый документ, который уверенно говорит о существовании д.Большая Михайловка, - карта Епифанского уезда 1777 года.
Неподалеку от нее, на Большой дороге, стояла д.Малая Михайловка (Дворики).
В 1811 году Большой Михайловкой владел действительный статский советник С.М.Власов, ему же принадлежало с.Иваньково, называвшееся иногда Иваньково-Власовым. В ХVI веке Иваньково принадлежало, как и многие деревни и починки, «княж Ивану Мстиславскому». В Михайловке проживали в 1811г. 77 душ взрослого мужского населения. В 1857 году – 142, а в 1867 – 153 человека.
В 1861 году Б.Михайловка принадлежала помещице Киреевой и состояла из двух слобод.
В 1858 году начались изыскательские работы для постройки Сызрано-Вяземской железной дороги. Это была девятая железная дорога в России. В 1869 году приступили к её постройке, а 14 декабря 1874 года дорога была официально открыта.
Вблизи Михайловки встала ст.Епифань, названная так по названию уездного города.
Железная дорога изменила привычный жизненный уклад всего Епифанского уезда, а уж тем более Б.Михайловки и М.Михайловки. Земли некоторых крестьян попали в полосу отчуждения. Получив денежную компенсацию за землю, крестьяне стали открывать предприятия, которые их впоследствии кормили.
Епифанские купцы в 1874 году проложили к станции дорогу, для чего прорубили просеку в Карачевском лесу. Дорога эта, покрытая камнем, прослужила до середины ХХ века.
На станции стали селиться купцы и мастеровые, поселок быстро разростался. Слободы Б.Михайловки достраивались до самой железной дороги.
В 1924 году организовался Карачевский район с центром в волостном селе Карачево. В доме и флигеле Ладыженских разместились ответственные работники районных и общественных организаций, но сами организации находились в Михайловке, которая к этому времени называлась поселком.
29 февраля 1926 года постановлением ВЦИК район был переименован в Михайловский.
Тогда началась коллективизация сельского хозяйства страны.
Восемь комсомольцев пос.Михайловка во главе с комсомольцем Михаилом Сергеевичем Васильевым решили создать колхоз. Васильева выбрали председателем.. Назвали колхоз в честь 10-летия Коммунистического интернационала молодежи, которое отмечали в том году. Десятилетие минуло, и в названии осталась одна аббревиатура КИМ – колхоз КИМ.
В следующем году это название колхоза перешло на название района. В 1930 году объединили Московскую, Тульскую и Рязанскую области в одну административную и экономическую единицу, и в этом образовании оказалось два Михайловских района. В связи с этим 31 декабря 1930 года одна из районов и был переименован в Кимовский.
Жизнь в районе наладилась. Выросло благосостояние крестьянства, составляющего подавляющее большинство населения в районе, но началась война. Уходили на фронт мужчины. Не хватало рабочих рук. Стали приходить «похоронки». Поколение 1921-1923 годов рождения пострадало больше всех. Из каждой сотни людей этого поколения в живых остались три человека. Возросло количество проходящих через станцию Епифань эшелонов. Техника на платформах, солдаты в «теплушках».
20 ноября 1941 года немцы заняли г.Епифань, 21 ноября ст.Епифань и пос.Михайловку. Путь на Рязань был свободен, но Гудериан осторожничал.
За 18 дней было разорено всё сельское хозяйство.
В районе сожжено 44 школы, 333 общественные постройки, 3465 домов. От д.Белоозеро осталось только три недогоревших дома. Натальинка сгорела полностью. Южнее Епифани были сожжены все деревни. Людей выгоняли из домов за Дон, обливали дома керосином и поджигали. Тех, кто бежал тушить пожар, расстреливали.
Страдали от войны и люди, и города, и села. Откатилась на запад передовая, но почти целый год еще ст.Епифань была в досягаемости немецких самолетов, которые ее время от времени бомбили. В Карачевском лесу развернулась авиационно-ремонтная база. Возле леса на поле образовался аэродром. Здесь же тренировали парашютистов даже после войны.
Епифань пострадала больше всех городов, освобожденных в Московской битве. Об этом рассказывалось в кинофильме «Разгром немцев под Москвой», показанном в первый раз в 1943 году. Район продолжал называться Епифанским, но районный центр пришлось перенести в пос.Казановка, где работали шахты и было больше возможностей разместить районные учреждения.
В Михайловке оказались взорванными более значительные здания и почти все крупные объекты на железной дороге и без того малочисленные, которые были необходимы для экономики района.
В послевоенные годы поселок восстанавливался и рос. В его беспорядочных, на первый взгляд, строительных площадках все яснее начинают проглядываться ровные стрелы улиц. В июне 1948 года Постановлением Президиума Верховного Совета пос.Михайловка был переименован в рабочий поселок Кимовск.
Первоначально рассчитывали город на 17 тысяч жителей, но он уже к 1950 году превысил эту установленную для него численность населения.
Началось освоение вновь разведенного Зубовского угольного месторождения. Строились шахты №№ 1, 2, 3, 4 и 5 Зубовские. Возле всех шахт возникали поселки.
На Львовском угольном месторождении построены №№ 1, 2 и 3-я Львовские шахты и пос.Новольвовск в 25 км от Кимовска.
Кимовск строили СУ № 8, СУ № 12, СУ № 5. Выполнив свой объем работы, они переезжали в другие места.
В начале 60-х годов в связи с выработкой и закрытием некоторых шахт Кимовского района, для трудоустройства освобождающегося с этих предприятий населения и для разрешения перспектив развития города и района, Кимовский горком партии с одобрением Тульского обкома КПСС и облисполкома направил ходатайство в ЦК КПСС и Совет Министров СССР о строительстве в городе Кимовске промышленного предприятия.
ЦК КПСС и Совет Министров СССР сочли необходимым удовлетворить просьбу Кимовского горкома КПСС и приняли постановление о строительстве в г.Кимовске радиоэлектромеханического завода (КРЭМЗ), который в последствии стал градообразующим предприятием.
В конце 60-х годов началась газификация района.
Население города в большинстве своем составляла молодежь. Средний возраст жителей Кимовска был 23 года.
В 80-е годы получило развитие сельское хозяйство района. Наибольших успехов добился СПК «Кудашево», возглавляемое М.А.Малининым.
По материалам книг «Кимовск» В.А.Юдин, Тула, 2002, Тула, 2007